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À l'aube de ses trente ans, Josh Greenberg entame une quête improbable pour découvrir l'amour véritable. Son parcours le mène à vivre des situations décalées, entre rencontres éphémères et péripéties absurdes. Il croisera notamment la route d'un Hitler inattendu, devra affronter sa propre main, participera à un rendez-vous improbable avec un troll et expérimentera des sauts temporels imprévus. Chaque nouvelle expérience semble l'éloigner un peu plus de son objectif initial, plongeant le jeune homme dans une spirale de complications aussi hilarantes qu'imprévisibles.